التوليف المبرمج للحصول على مشتقات البنزين

قام الكيميائيون من جامعة ناغويا في اليابان بتطوير طريقة اصطناعية مبتكرة لتحقيق أول تخليق مبرمج على الإطلاق لمشتق البنزين متعدد الاستبدال مع خمس/ست مجموعات وظيفية مختلفة.

[ترجمة د.نحماني موشيه]
نجح الكيميائيون في تطوير طريقة جديدة للتخليق المبرمج لمشتقات البيزان بما يصل إلى ست مجموعات وظيفية مختلفة تتيح الوصول إلى مواد عضوية وظيفية مبتكرة لم يكن من الممكن تحضيرها من قبل.

قام الكيميائيون من جامعة ناغويا في اليابان بتطوير طريقة اصطناعية مبتكرة لتحقيق أول تخليق مبرمج على الإطلاق لمشتق البنزين متعدد الاستبدال مع خمس/ست مجموعات وظيفية مختلفة. يعد البنزين أحد أكثر التركيبات شيوعًا في عالم الأدوية، حيث توجد أيضًا مشتقات البنزين متعددة الاستبدال في العديد من الأجهزة الإلكترونية العضوية. على الرغم من كونها مفيدة للغاية، إلا أنه من الصعب تصنيع مشتقات البنزين متعددة التحويل، وذلك بسبب عدم وجود طرق انتقائية لإدخال محولات مختلفة في موضع محدد.

تمكن الباحثون من تطوير نهج مستمر فريد لتحضير مشتقات البنزين المحولة إلى خماسي وسداسي. تكشف الدراسة، التي نشرت في المجلة العلمية Nature Chemistry، عن أول مثال على الإطلاق للتوليف المتحكم فيه للبنزين الذي يحمل ست مجموعات كيميائية مختلفة في جميع المواضع الستة، وهو مثال يوضح الإمكانات الكبيرة لهذه الطريقة لتحضير مواد عطرية مفيدة في بيئة مبرمجة بدقة. وبطريقة يمكن التنبؤ بها.

البنزين، الذي تم اكتشافه لأول مرة عام 1825، عبارة عن حلقة تتكون من ست ذرات كربون مع ذرة هيدروجين واحدة متصلة بكل ذرة منها. يمكن استبدال ذرات الهيدروجين الست هذه بمحولات مختلفة، وهي حقيقة تجعل من البنزين لبنة بناء متعددة الاستخدامات بشكل خاص في العديد من المواد، بما في ذلك مجالات الطب والزراعة والبلاستيك والمعدات الإلكترونية. يمكن أن يكون عدد المشتقات المحتملة للبنزين المحول ضخمًا - على سبيل المثال، بالنسبة لنظام يحتوي على 10 محولات، سيكون عدد أنماط التحويل المحتملة للبنزين 86,185. على الرغم من أنه يمكن توصيل عدد كبير من المحولات المختلفة بالبنزين، فإن العديد من هذه الأنظمة لها بنية متماثلة، مما يقلل من عدد الخيارات الفريدة. ويرجع ذلك إلى عدم وجود طريقة عامة فعالة للحصول على بنزين غير متماثل متعدد التحويلات مع التحكم الكامل في مكان التحويل. على الرغم من نشر العديد من المقالات في الأدبيات التي تصف التحويل الانتقائي لما يصل إلى 4 مجموعات أريل مختلفة في حلقة بنزين واحدة، فإن الطريقة الجديدة توضح لأول مرة على الإطلاق التحويل الانتقائي لخمس وحتى ست مجموعات أريل مختلفة.

يقول كينيشيرو إيتامي، وهو أحد قادة البحث: "لقد عملنا على تطوير التوليف المبرمج للأنظمة العطرية متعددة التحولات لمدة 15 عامًا". "هدفنا النهائي هو حل التحدي الاصطناعي للأنظمة العطرية متعددة الاستبدال، وهو التحدي الذي كان معقدًا بشكل خاص بسبب التنوع الهيكلي للبنزين والعدد المحدود من الطرق الاصطناعية." يقول الباحث: "الخطوة الأساسية في طريقتنا هي استخدام الثيوفين (حلقة تتكون من أربع ذرات كربون وذرة كبريت واحدة) كمواد أولية". في عام 2009 نجحنا في تطوير التوليف المبرمج لحلقة الثيوفين التي ألحقنا بها 4 مجموعات أريل مختلفة بمساعدة تنشيط الرابطة الكيميائية بين الكربون والهيدروجين. وفي الخطوة التالية، قمنا بتحسين هذه الطريقة وتوسيع نطاقها لتشمل تحضير البنزين متعدد التحويل."

"على رأس الثيوفين المحول، أجرينا سلسلة من تفاعلات الاقتران مع الحفز المعدني ثم أجرينا عملية تحميل حلقي لتحضير حلقة سداسية." يشرح الباحث. "بعد محاولات لا حصر لها للعثور على ظروف التفاعل المناسبة، تمكنا أخيرًا من الحصول على البنية البلورية على شكل مروحة للمركب المطلوب مع ستة مطابقات مختلفة." كشف تحليل هذه المركبات غير المتماثلة الجديدة أنه يمكن ضبط قدرة التألق لهذا المركب عن طريق تغيير المعدلات الخارجية. وتشير هذه النتائج إلى التطبيقات المستقبلية التي قد تنمو من هذه الطريقة المبتكرة أثناء تحضير جزيئات جديدة سيتم استخدامها في المكونات الإلكترونية وتكنولوجيا النانو والتصوير الحيوي، من بين مجالات أخرى محتملة.

أخبار الدراسة

ملخص المقال